#2 Cách đặt tên hydrocarbon mạch nhánh? Bài tập đặt tên hydrocarbon

Cách đặt tên hydrocarbon mạch nhánh? Không phải tất cả các hydrocacbon là chuỗi thẳng. Nhiều hydrocacbon có các nhánh nguyên tử C liên kết với nhau thành một mạch.

Các ankan mạch nhánh này là đồng phân của các ankan mạch thẳng có cùng số nguyên tử C. Tuy nhiên, chúng là những hợp chất khác nhau với các tính chất vật lý và hóa học khác nhau. Như vậy, họ cần tên khác nhau.

Cách đặt tên hydrocacbon mạch nhánh?

Có một loạt các quy tắc để đặt tên cho các ankan phân nhánh (và cuối cùng là cho tất cả các hợp chất hữu cơ). Những quy tắc này tạo nên hệ thống danh pháp để đặt tên cho các phân tử hữu cơ. Trên toàn thế giới, Liên minh Hóa học Thuần túy và Ứng dụng Quốc tế (IUPAC) đã phát triển hệ thống danh pháp cho các hợp chất hữu cơ.

Vì vậy, những quy tắc này đôi khi được gọi là quy tắc danh pháp IUPAC. Bằng cách học và áp dụng các quy tắc này, bạn có thể đặt tên cho bất kỳ hợp chất hữu cơ nào khi biết cấu trúc của nó hoặc xác định cấu trúc duy nhất của một phân tử từ tên của nó.

Bạn đã học những kiến ​​thức cơ bản về danh pháp (Tên danh pháp của ankan-ankyl và anken—tên của 10 hydrocacbon bình thường đầu tiên. Sau đây, chúng tôi sẽ bổ sung một số bước cho quy trình để bạn có thể gọi tên các hydrocacbon mạch nhánh.

Đầu tiên, với cấu trúc của một ankan, hãy xác định chuỗi nguyên tử C liên tục dài nhất. Lưu ý rằng chuỗi dài nhất có thể không được vẽ theo đường thẳng. Chuỗi dài nhất xác định tên gốc của hydrocacbon. Chẳng hạn, trong phân tử

chuỗi carbon dài nhất có sáu nguyên tử C. Do đó, nó sẽ được đặt tên là hexane. Tuy nhiên, trong phân tử

chuỗi nguyên tử C dài nhất không phải là sáu mà là bảy, như hình vẽ. Vì vậy, phân tử này sẽ được đặt tên là heptan.

Bước tiếp theo là xác định các nhánh hoặc nhóm thế trên chuỗi chính. Tên của các nhóm thế, hoặc nhóm alkyl, được lấy từ tên của các hydrocacbon gốc; tuy nhiên, thay vì có đuôi -ane, tên nhóm thế có đuôi -yl. Bảng 16.3.116.3.1 – Tên nhóm thế, liệt kê tên nhóm thế cho năm nhóm thế nhỏ nhất.

Khi đặt tên hydrocacbon phân nhánh, tên của nhóm thế được kết hợp với tên gốc của hydrocacbon mà không có dấu cách. Tuy nhiên, có khả năng còn một bước nữa.

Chuỗi dài nhất của hydrocacbon phải được đánh số và vị trí số của nhóm thế phải được đưa vào để giải thích cho các đồng phân có thể có. Như với liên kết đôi và ba, chuỗi chính được đánh số để cung cấp cho nhóm thế số lượng thấp nhất có thể.

Ví dụ trong ankan này:

Chuỗi dài nhất dài năm nguyên tử C, vì vậy nó là một pentan. Có một nhóm thế một cacbon trên nguyên tử C thứ ba, vì vậy có một nhóm metyl ở vị trí 3.

Chúng tôi chỉ ra vị trí bằng cách sử dụng số, theo sau là dấu gạch nối, tên nhóm thế và tên hydrocacbon gốc—trong phần này trường hợp, 3-metylpentan. Tên đó là dành riêng cho hydrocarbon cụ thể đó và không có phân tử nào khác. Danh pháp hóa học hữu cơ rất cụ thể!

Để rõ ràng, người ta thường viết công thức cấu tạo của một hydrocacbon không có nguyên tử H. Vì vậy, chúng ta cũng có thể biểu diễn 3-metylpentan dưới dạng

trong đó người ta hiểu rằng bất kỳ liên kết cộng hóa trị bất thành văn nào đều là liên kết với các nguyên tử H. Với sự hiểu biết này, chúng tôi nhận ra rằng công thức cấu tạo của 3-metylpentan đề cập đến một phân tử có công thức C6H14.

hydrocacbon phân nhánh có thể có nhiều hơn một nhóm thế. Nếu các nhóm thế khác nhau, sau đó cung cấp cho mỗi nhóm thế một số (sử dụng các số nhỏ nhất có thể) và liệt kê các nhóm thế theo thứ tự bảng chữ cái, với các số được phân tách bằng dấu gạch nối và không có khoảng trắng trong tên. Vậy phân tử

là 3-etyl-2-metylpentan.

Nếu các nhóm thế giống nhau, thì chỉ sử dụng tên của nhóm thế một lần, nhưng sử dụng nhiều hơn một số, được phân tách bằng dấu phẩy. Ngoài ra, đặt một tiền tố số trước tên nhóm thế cho biết số lượng nhóm thế của loại đó.

Các tiền tố số được liệt kê trong Bảng 16.3.216.3.2 – Tiền tố số để sử dụng cho nhiều nhóm thế. Số lượng các giá trị vị trí phải phù hợp với tiền tố số trước nhóm thế.

Bài tập 2 Đặt tên hydrocarbon mạch nhánh sau:

Chuỗi dài nhất có bốn nguyên tử C, vì vậy nó là butan. Có hai nhóm thế, mỗi nhóm gồm một nguyên tử C; chúng là các nhóm metyl. Các nhóm metyl nằm trên các nguyên tử C thứ hai và thứ ba trong chuỗi (bất kể việc đánh số bắt đầu từ đầu nào), vì vậy chúng tôi sẽ đặt tên cho phân tử này là 2,3-dimetylbutan. L

ưu ý dấu phẩy giữa các số, dấu gạch nối giữa các số và tên nhóm thế và sự hiện diện của tiền tố di- trước metyl. Các phân tử khác—thậm chí với số lượng nhóm thế lớn hơn—có thể được đặt tên tương tự.

Alkenes và alkynes được đặt tên theo cách tương tự. Sự khác biệt lớn nhất là khi xác định chuỗi carbon dài nhất, nó phải chứa liên kết đôi hoặc ba C–C.

Hơn nữa, khi đánh số chuỗi chính, liên kết đôi hoặc ba sẽ nhận được số thấp nhất có thể. Điều này có nghĩa là có thể có các nhóm thế dài hơn hoặc được đánh số cao hơn mức có thể cho phép nếu phân tử là một ankan. Ví dụ, phân tử này

là 2,4-đimetyl-3-hepten (chú ý số và dấu gạch nối chỉ vị trí của liên kết đôi).

Khi bạn thành thạo cách đặt tên hydrocacbon từ cấu trúc đã cho của chúng, bạn sẽ dễ dàng rút ra cấu trúc từ tên đã cho. Chỉ cần vẽ chuỗi gốc với số nguyên tử C chính xác (đặt liên kết đôi hoặc ba vào đúng vị trí nếu cần) và thêm các nhóm thế vào vị trí thích hợp.

Nếu bạn bắt đầu bằng cách vẽ khung nguyên tử C, bạn có thể quay lại và hoàn thiện cấu trúc bằng cách thêm các nguyên tử H để mỗi nguyên tử C có bốn liên kết cộng hóa trị.

Từ cái tên 2,3-dimetyl-4-propyl-2-heptene, chúng ta bắt đầu bằng cách vẽ chuỗi gốc bảy cacbon có liên kết đôi bắt đầu từ cacbon thứ ba:

Chúng tôi thêm hai nhóm thế một carbon vào cấu trúc này trên các nguyên tử C thứ hai và thứ ba:

Chúng tôi hoàn thành xương sống carbon bằng cách thêm một nhóm propyl ba carbon vào nguyên tử C thứ tư trong chuỗi mẹ:

Nếu chọn, chúng ta có thể thêm các nguyên tử H vào mỗi nguyên tử C để tạo cho mỗi cacbon bốn liên kết cộng hóa trị, lưu ý cẩn thận rằng các nguyên tử C trong liên kết đôi đã có thêm một liên kết cộng hóa trị. (Bạn nghĩ cần bao nhiêu nguyên tử H? Sẽ cần có 24 nguyên tử H để hoàn thành phân tử.)

Đặt tên cho các phân tử benzen thay thế là đơn giản. Nếu chỉ có một nhóm thế, thì nhóm thế được đặt tên là chuỗi bên trên phân tử benzen, như sau:

Nếu có hai hoặc nhiều nhóm thế trên một phân tử benzen, thì các vị trí tương đối phải được đánh số, giống như chuỗi aliphatic của các nguyên tử C được đánh số. Nhóm thế đầu tiên theo thứ tự bảng chữ cái được chỉ định vị trí 1 và vòng được đánh số trong một vòng tròn để cung cấp cho (các) nhóm thế khác số nhỏ nhất có thể.

#1 Phản ứng thế của benzen | Định nghĩa: Phản ứng thế halogen

Nếu một vòng benzen được coi là một nhóm thế, thì nó được đặt tên là phenyl-. Phân tử sau đây là 3-phenylpentane:

trong đó các nguyên tử H đã được bỏ qua cho rõ ràng.