#2 Cách đặt tên hydrocarbon mạch nhánh? Bài tập đặt tên hydrocarbon

Cách đặt tên hydrocarbon mạch nhánh? Không phải tất cả các hydrocacbon là chuỗi thẳng. Nhiều hydrocacbon có các nhánh nguyên tử C liên kết với nhau thành một mạch.

Các ankan mạch nhánh này là đồng phân của các ankan mạch thẳng có cùng số nguyên tử C. Tuy nhiên, chúng là những hợp chất khác nhau với các tính chất vật lý và hóa học khác nhau. Như vậy, họ cần tên khác nhau.

Cách đặt tên hydrocacbon mạch nhánh?

Có một loạt các quy tắc để đặt tên cho các ankan phân nhánh (và cuối cùng là cho tất cả các hợp chất hữu cơ). Những quy tắc này tạo nên hệ thống danh pháp để đặt tên cho các phân tử hữu cơ. Trên toàn thế giới, Liên minh Hóa học Thuần túy và Ứng dụng Quốc tế (IUPAC) đã phát triển hệ thống danh pháp cho các hợp chất hữu cơ.

Vì vậy, những quy tắc này đôi khi được gọi là quy tắc danh pháp IUPAC. Bằng cách học và áp dụng các quy tắc này, bạn có thể đặt tên cho bất kỳ hợp chất hữu cơ nào khi biết cấu trúc của nó hoặc xác định cấu trúc duy nhất của một phân tử từ tên của nó.

Bạn đã học những kiến ​​thức cơ bản về danh pháp (Tên danh pháp của ankan-ankyl và anken—tên của 10 hydrocacbon bình thường đầu tiên. Sau đây, chúng tôi sẽ bổ sung một số bước cho quy trình để bạn có thể gọi tên các hydrocacbon mạch nhánh.

Đầu tiên, với cấu trúc của một ankan, hãy xác định chuỗi nguyên tử C liên tục dài nhất. Lưu ý rằng chuỗi dài nhất có thể không được vẽ theo đường thẳng. Chuỗi dài nhất xác định tên gốc của hydrocacbon. Chẳng hạn, trong phân tử

Công thức cấu tạo của hexan có nhóm metyl gắn với cacbon 2.

chuỗi carbon dài nhất có sáu nguyên tử C. Do đó, nó sẽ được đặt tên là hexane. Tuy nhiên, trong phân tử

Công thức cấu tạo của heptan có nhóm metyl gắn với cacbon 3.

chuỗi nguyên tử C dài nhất không phải là sáu mà là bảy, như hình vẽ. Vì vậy, phân tử này sẽ được đặt tên là heptan.

Bước tiếp theo là xác định các nhánh hoặc nhóm thế trên chuỗi chính. Tên của các nhóm thế, hoặc nhóm alkyl, được lấy từ tên của các hydrocacbon gốc; tuy nhiên, thay vì có đuôi -ane, tên nhóm thế có đuôi -yl. Bảng 16.3.116.3.1 – Tên nhóm thế, liệt kê tên nhóm thế cho năm nhóm thế nhỏ nhất.

Bảng 16.3.116.3.1 Tên nhóm thế
Công thức thay thế Số nguyên tử C Tên thay thế
CH3 1 metyl-
CH3CH2 2 etyl-
CH3CH2CH2 3 propyl-
CH3CH2CH2CH2 4 butyl-
CH3CH2CH2CH2CH2 5 pentyl-

Khi đặt tên hydrocacbon phân nhánh, tên của nhóm thế được kết hợp với tên gốc của hydrocacbon mà không có dấu cách. Tuy nhiên, có khả năng còn một bước nữa.

Chuỗi dài nhất của hydrocacbon phải được đánh số và vị trí số của nhóm thế phải được đưa vào để giải thích cho các đồng phân có thể có. Như với liên kết đôi và ba, chuỗi chính được đánh số để cung cấp cho nhóm thế số lượng thấp nhất có thể.

Ví dụ trong ankan này:

Công thức cấu tạo của pentan có nhóm metyl gắn với cacbon 3.

Chuỗi dài nhất dài năm nguyên tử C, vì vậy nó là một pentan. Có một nhóm thế một cacbon trên nguyên tử C thứ ba, vì vậy có một nhóm metyl ở vị trí 3.

Chúng tôi chỉ ra vị trí bằng cách sử dụng số, theo sau là dấu gạch nối, tên nhóm thế và tên hydrocacbon gốc—trong phần này trường hợp, 3-metylpentan. Tên đó là dành riêng cho hydrocarbon cụ thể đó và không có phân tử nào khác. Danh pháp hóa học hữu cơ rất cụ thể!

Để rõ ràng, người ta thường viết công thức cấu tạo của một hydrocacbon không có nguyên tử H. Vì vậy, chúng ta cũng có thể biểu diễn 3-metylpentan dưới dạng

3-metylpentan hiển thị mà không có bất kỳ nguyên tử hydro nào.

trong đó người ta hiểu rằng bất kỳ liên kết cộng hóa trị bất thành văn nào đều là liên kết với các nguyên tử H. Với sự hiểu biết này, chúng tôi nhận ra rằng công thức cấu tạo của 3-metylpentan đề cập đến một phân tử có công thức C6H14.

Ví dụ đặt tên hydrocarbon

Phân tử này có một chuỗi gồm 7 nguyên tử cacbon với một nhóm etyl đến từ nguyên tử cacbon thứ 5 từ trái sang.

Dung dịch

Chuỗi carbon liên tục dài nhất có bảy nguyên tử C, vì vậy phân tử này sẽ được đặt tên là heptan. Có một nhóm thế hai carbon trên chuỗi chính, đó là một nhóm ethyl. Để đánh số thấp nhất cho nhóm thế, chúng ta đánh số chuỗi từ phía bên phải và thấy rằng nhóm thế nằm trên nguyên tử C thứ ba. Vậy hydrocacbon này là 3-etylheptan.

Bài tập Đặt tên hydrocarbon

Bài tập 1 Đặt tên hydrocarbon này.

Một chuỗi gồm năm nguyên tử cacbon với một nhóm metyl ở nguyên tử cacbon thứ 4 từ trái sang.

Câu trả lời: 2-metylpentan

hydrocacbon phân nhánh có thể có nhiều hơn một nhóm thế. Nếu các nhóm thế khác nhau, sau đó cung cấp cho mỗi nhóm thế một số (sử dụng các số nhỏ nhất có thể) và liệt kê các nhóm thế theo thứ tự bảng chữ cái, với các số được phân tách bằng dấu gạch nối và không có khoảng trắng trong tên. Vậy phân tử

Chuỗi 5 cacbon với nhóm metyl ở cacbon thứ hai và nhóm etyl ở cacbon thứ ba.

là 3-etyl-2-metylpentan.

Nếu các nhóm thế giống nhau, thì chỉ sử dụng tên của nhóm thế một lần, nhưng sử dụng nhiều hơn một số, được phân tách bằng dấu phẩy. Ngoài ra, đặt một tiền tố số trước tên nhóm thế cho biết số lượng nhóm thế của loại đó.

Các tiền tố số được liệt kê trong Bảng 16.3.216.3.2 – Tiền tố số để sử dụng cho nhiều nhóm thế. Số lượng các giá trị vị trí phải phù hợp với tiền tố số trước nhóm thế.

Bảng 16.3.216.3.2: Tiền tố số để sử dụng cho nhiều nhóm thế
Số nhóm thay thế giống nhau tiền tố số
2 di-
3 tri-
4 tetra-
5 penta-

Bài tập 2 Đặt tên hydrocarbon mạch nhánh sau:

butan.png

Chuỗi dài nhất có bốn nguyên tử C, vì vậy nó là butan. Có hai nhóm thế, mỗi nhóm gồm một nguyên tử C; chúng là các nhóm metyl. Các nhóm metyl nằm trên các nguyên tử C thứ hai và thứ ba trong chuỗi (bất kể việc đánh số bắt đầu từ đầu nào), vì vậy chúng tôi sẽ đặt tên cho phân tử này là 2,3-dimetylbutan. L

ưu ý dấu phẩy giữa các số, dấu gạch nối giữa các số và tên nhóm thế và sự hiện diện của tiền tố di- trước metyl. Các phân tử khác—thậm chí với số lượng nhóm thế lớn hơn—có thể được đặt tên tương tự.

Bải tập 3 Đặt tên cho phân tử này.

Một chuỗi bảy carbon với hai nhóm methyl trên carbon thứ hai và một nhóm ethyl trên carbon thứ ba.

Dung dịch

Chuỗi dài nhất có bảy nguyên tử C, vì vậy chúng tôi đặt tên cho phân tử này là heptan. Chúng tôi tìm thấy hai nhóm thế một carbon trên nguyên tử C thứ hai và một nhóm thế hai carbon trên nguyên tử C thứ ba. Vì vậy, phân tử này được đặt tên là 3-ethyl-2,2-dimethylheptan.

Bài tập 4 Đặt tên cho phân tử này.

Một chuỗi tám carbon với hai nhóm propyl trên carbon thứ tư từ bên trái và một nhóm propyl khác trên carbon thứ năm từ trái sang.

Câu trả lời

4,4,5-tripropyloctan

Alkenes và alkynes được đặt tên theo cách tương tự. Sự khác biệt lớn nhất là khi xác định chuỗi carbon dài nhất, nó phải chứa liên kết đôi hoặc ba C–C.

Hơn nữa, khi đánh số chuỗi chính, liên kết đôi hoặc ba sẽ nhận được số thấp nhất có thể. Điều này có nghĩa là có thể có các nhóm thế dài hơn hoặc được đánh số cao hơn mức có thể cho phép nếu phân tử là một ankan. Ví dụ, phân tử này

2,4-dimetyl-3-hepten .png

là 2,4-đimetyl-3-hepten (chú ý số và dấu gạch nối chỉ vị trí của liên kết đôi).

Bài tập 5 Đặt tên hydrocarbon sau

Chuỗi 6 carbon có liên kết ba giữa nguyên tử cacbon thứ 3 và thứ 4 với 2 nhóm metyl ở nguyên tử cacbon thứ 2 từ trái sang.

Dung dịch

Chuỗi dài nhất chứa liên kết ba C–C có sáu nguyên tử C, vì vậy đây là phân tử hexyne. Liên kết ba bắt đầu từ nguyên tử C thứ ba, vì vậy đây là 3-hexyne.

Cuối cùng, có hai nhóm methyl trên chuỗi; để cung cấp cho họ số thấp nhất có thể, chúng tôi đánh số chuỗi từ phía bên trái, đặt các nhóm methyl ở vị trí thứ hai. Vì vậy, tên của phân tử này là 2,2-dimethyl-3-hexyne.

Bài tập 6 Đặt tên cho phân tử này.

Một chuỗi năm carbon có liên kết đôi giữa nguyên tử cacbon thứ hai và thứ ba từ bên trái và một nhóm metyl trên mỗi trong số ba nguyên tử cacbon ở giữa được hiển thị.

Câu trả lời

Khi bạn thành thạo cách đặt tên hydrocacbon từ cấu trúc đã cho của chúng, bạn sẽ dễ dàng rút ra cấu trúc từ tên đã cho. Chỉ cần vẽ chuỗi gốc với số nguyên tử C chính xác (đặt liên kết đôi hoặc ba vào đúng vị trí nếu cần) và thêm các nhóm thế vào vị trí thích hợp.

Nếu bạn bắt đầu bằng cách vẽ khung nguyên tử C, bạn có thể quay lại và hoàn thiện cấu trúc bằng cách thêm các nguyên tử H để mỗi nguyên tử C có bốn liên kết cộng hóa trị.

Từ cái tên 2,3-dimetyl-4-propyl-2-heptene, chúng ta bắt đầu bằng cách vẽ chuỗi gốc bảy cacbon có liên kết đôi bắt đầu từ cacbon thứ ba:

Chuỗi bảy carbon có liên kết đôi giữa nguyên tử cacbon thứ hai và thứ ba từ bên trái.

Chúng tôi thêm hai nhóm thế một carbon vào cấu trúc này trên các nguyên tử C thứ hai và thứ ba:

Hai nhóm metyl được thêm vào các nguyên tử cacbon (mỗi nhóm một nhóm) có liên quan đến liên kết đôi.

Chúng tôi hoàn thành xương sống carbon bằng cách thêm một nhóm propyl ba carbon vào nguyên tử C thứ tư trong chuỗi mẹ:

Nhóm propyl được thêm vào carbon thứ tư từ bên trái trong chuỗi bảy thành viên.

Nếu chọn, chúng ta có thể thêm các nguyên tử H vào mỗi nguyên tử C để tạo cho mỗi cacbon bốn liên kết cộng hóa trị, lưu ý cẩn thận rằng các nguyên tử C trong liên kết đôi đã có thêm một liên kết cộng hóa trị. (Bạn nghĩ cần bao nhiêu nguyên tử H? Sẽ cần có 24 nguyên tử H để hoàn thành phân tử.)

Bài tập 7  Vẽ xương sống carbon cho 2,3,4-trimetylpentan.

Dung dịch

Đầu tiên, chúng tôi vẽ xương sống năm carbon đại diện cho chuỗi pentan:

Chuỗi thẳng gồm 5 cacbon.

Theo tên gọi, có ba nhóm metyl một cacbon gắn với các nguyên tử C thứ hai, thứ ba và thứ tư trong chuỗi. Chúng tôi hoàn thành xương sống carbon bằng cách đặt ba nhóm methyl trên chuỗi chính pentan:

Chuỗi năm nguyên tử cacbon hiện có ba nhóm metyl, mỗi nhóm tiếp tục với nguyên tử cacbon thứ hai, thứ ba và thứ tư.

Bài tập 16.3.416.3.4

Vẽ xương sống carbon cho 3-etyl-6,7-dimetyl-2-octene.

Câu trả lời
Một chuỗi carbon tám thành viên được hiển thị. Có một liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon thứ hai và thứ ba từ bên trái. Một nhóm etyl nằm trên carbon thứ ba. Các nguyên tử cacbon thứ sáu và thứ bảy đều có một nhóm metyl.

Đặt tên cho các phân tử benzen thay thế là đơn giản. Nếu chỉ có một nhóm thế, thì nhóm thế được đặt tên là chuỗi bên trên phân tử benzen, như sau:

Các cấu trúc của chlorobenzene và ethylbenzene được hiển thị.

Nếu có hai hoặc nhiều nhóm thế trên một phân tử benzen, thì các vị trí tương đối phải được đánh số, giống như chuỗi aliphatic của các nguyên tử C được đánh số. Nhóm thế đầu tiên theo thứ tự bảng chữ cái được chỉ định vị trí 1 và vòng được đánh số trong một vòng tròn để cung cấp cho (các) nhóm thế khác số nhỏ nhất có thể.

#1 Phản ứng thế của benzen | Định nghĩa: Phản ứng thế halogen

Cấu trúc của 1,3-diclobenzene và 1-bromo-2-ethylbenzene được hiển thị.

Nếu một vòng benzen được coi là một nhóm thế, thì nó được đặt tên là phenyl-. Phân tử sau đây là 3-phenylpentane:

Một chuỗi năm carbon với một nhóm phenyl trên carbon thứ ba.

trong đó các nguyên tử H đã được bỏ qua cho rõ ràng.

Tóm lược

Một tên duy nhất có thể được đặt cho các hydrocacbon phân nhánh. Một cấu trúc độc đáo có thể được rút ra cho tên của một hydrocacbon.

Nguồn:

Branched Hydrocarbons by chem.libretexts.org

5/5 - (1 bình chọn)

Trả lời

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai. Các trường bắt buộc được đánh dấu *

Chat với chúng tôi qua Zalo
Gọi ngay