#1 Phản ứng thế của benzen | Định nghĩa: Phản ứng thế halogen

Trong phần giải thích này, chúng ta sẽ học phản ứng thế của benzen và dự đoán sản phẩm nào được tạo thành.

Phản ứng thế của benzen | Định nghĩa

Benzen là một hydrocacbon thơm nhỏ. Nó dễ bay hơi (điểm sôi: ) và gây ung thư và cháy với ngọn lửa rất nhiều bồ hóng.80.1∘C

Benzen (C6H6) là ví dụ phổ biến nhất của một hydrocacbon thơm. Về cơ bản, benzen có khả năng chống hydro hóa cao hơn so với một anken đơn giản như cyclohexene vì sự định vị của các electron trong vòng mang lại sự ổn định hơn.CH66

Vòng thơm có thể được biểu diễn bằng cách sử dụng xen kẽ các liên kết carbon-carbon đơn và đôi, với các liên kết chấm có bậc 1,5 hoặc bằng một vòng tròn ở giữa vòng. Cái trước đôi khi hữu ích hơn khi vẽ các cơ chế và cái sau thể hiện thực tế tốt hơn vì tất cả các liên kết cacbon-cacbon trong benzen đều tương đương nhau.

Dưới đây là một vài đại diện khác nhau của benzen.

cấu trúc của benzen
cấu trúc của benzen

Chúng ta cũng sẽ xem xét các dạng phản ứng cộng và phản ứng thế của quá trình halogen hóa.

Benzen có thể trải qua các phản ứng thế như alkyl hóa, phản ứng nitro hóa và sulfon hóa, và các phản ứng cộng bao gồm hydro hóa.

#2 Định nghĩa: Phản ứng thay thế Nitro và Phản ứng thay thế Sulfo

#3 Định nghĩa: Phản ứng cộng của benzen với halogen clo và brom

Một phản ứng thế của benzen sẽ liên quan đến việc thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hydro bằng các nhóm chức năng khác.

Định nghĩa: Phản ứng thế là gì?

Phản ứng thế là một loại phản ứng trong đó các phần của phân tử bị loại bỏ và thay thế bằng các nhóm chức năng khác.

Định nghĩa: Nhóm chức năng là gì?

Nhóm chức năng là một phần của phân tử có thành phần và cách sắp xếp cụ thể; các nhóm chức năng thường hành xử theo những cách cụ thể, có thể dự đoán được.
Chúng ta sẽ xem xét các phản ứng thế của benzen, phản ứng halogen hóa, alkyl hóa, nitrat hóa và sulfo hóa của benzen.

Phản ứng thay thế benzen + chất xúc tác Các sản phẩm
clo hóa Cl2 AlCl3hoặcFeCl3 Benzen clo hóa +HCl
brom hóa Br2 AlBr3hoặcFeCl3 Benzen brom hóa +HBr
Alkyl hóa (Friedel–Thủ công) RCl AlCl3hoặcFeCl3 Alkyl hóa benzen +HCl
nitrat hóa HNO3 (NO+2) HSO24 Benzen nitrat hóa + nước
sulfo hóa tập trung ( )HSO24SO3 Không có Benzen sulfo hóa + nước

Chúng tôi sẽ không kiểm tra các cơ chế; tuy nhiên, những phản ứng này là một phần của nhóm phản ứng được gọi là phản ứng thế điện di. Trong các phản ứng, chất phản ứng hoặc một phần của chất phản ứng đóng vai trò là chất điện di (chúng bị thu hút bởi điện tích tương đối âm của vòng thơm).

Trong các phản ứng thế của benzen, các nguyên tử hydro trên benzen được thay thế bằng các halogen, như flo, clo, brom và iốt. Nhiều halobenzene hữu ích làm dung môi và chất trung gian trong sản xuất các sản phẩm khác.

Định nghĩa: Phản ứng thế halogen

Phản ứng thế halogen là một loại phản ứng trong đó các phần của phân tử được loại bỏ và thay thế bằng halogen.

Flo ( ) quá phản ứng để sử dụng trong các ứng dụng thực tế và iốt ( ) không đủ phản ứng. Tuy nhiên, có những phương pháp để flo hóa và iốt hóa benzen. Thay vào đó, chúng ta sẽ chỉ tập trung vào quá trình clo hóa và brom hóa benzen bằng cách sử dụng clo ( ) và brom ( ) tương ứng.F2I2Cl2Br2

Khi thực hiện các phản ứng này, chúng tôi hy vọng sẽ tách được các sản phẩm monohalogenated (tức là chlorobenzene hoặc bromobenzene).

Các chất xúc tác halogenua nhôm hoặc sắt(III) halogenua giúp làm suy yếu và phân cực các liên kết halogen-halogen, làm tăng tốc độ phản ứng.

Phản ứng monochlorination của benzen được hiển thị dưới đây:

Phản ứng monochlorination của benzen
Phản ứng monochlorination của benzen

Các phản ứng tiếp theo với clo có thể tạo ra polychlorobenzene như dichlorobenzene và trichlorobenzene.

Phương trình phản ứng tương đương cho quá trình monobrom hóa benzen như sau:

brom hóa benzen
brom hóa benzen

Phản ứng thế alkyl là một loại phản ứng alkyl hóa. Ở đây, benzen thu được các nhóm alkyl thay cho các nguyên tử hydro. Toluene, còn được gọi là methylbenzene, là một alkylbenzene phổ biến được sử dụng làm dung môi và chất trung gian trong quá trình sản xuất các sản phẩm khác, như trinitrotoluene (TNT).

Định nghĩa:

Phản ứng thế alkyl là một loại phản ứng trong đó các phần của phân tử được loại bỏ và thay thế bằng các nhóm alkyl.
Loại alkyl hóa mà chúng ta sẽ xem xét ở đây được gọi là alkyl hóa Friedel–Crafts.

Có nhiều lựa chọn về chất phản ứng và chất xúc tác cho quá trình alkyl hóa Friedel–Crafts. Một biến thể là Friedel–Crafts alkyl hóa benzen bằng phản ứng với chloroalkane, được xúc tác bởi sắt(III) clorua:

Phản ứng thế alkyl của benzen
Phản ứng thế alkyl của benzen

Một chloroalkane ( ) phản ứng với benzen, và phản ứng này được xúc tác bởi sắt(III) clorua ( ). Sản phẩm này giống như benzen, nhưng có nhóm R thay cho một trong các hydro. Trong điều kiện thích hợp, nhiều quá trình alkyl hóa có thể xảy ra.RClFeCl3

Nhôm clorua ( ) cũng là chất xúc tác thích hợp cho phản ứng này.AlCl3.

Ví dụ 1: Dự đoán sản phẩm sẽ hình thành từ quá trình kiềm hóa benzen dựa trên phương trình phản ứng

ví dụ về phản ứng thế alkyl
ví dụ về phản ứng thế alkyl

Câu trả lời

Trong sơ đồ phản ứng, chúng ta có thể thấy benzen ( ) phản ứng với 2-chloro-2-methylpropane. Ngoài ra còn có một thuốc thử phía trên mũi tên phản ứng: nhôm clorua C 6 H 6 Al Cl 3.Đây là một ví dụ cổ điển về alkyl hóa Friedel–Crafts.

Al Cl 3 là chất xúc tác giúp làm yếu liên kết đơn cacbon-clo, đẩy nhanh phản ứng với benzen.

Trong một phản ứng thế alkyl như thế này, chúng tôi hy vọng hydro trên benzen sẽ được thay thế bằng các nhóm alkyl. Trong phản ứng cụ thể này, chúng ta có một đương lượng 2-chloro-2-metylpropane cho mỗi đương lượng của benzen. Do đó, chúng tôi hy vọng một hydro duy nhất trên benzen sẽ được thay thế bằng nhóm alkyl từ 2-chloro-2-methylpropane.

Vì vậy, câu trả lời là:

ví dụ về phản ứng thế alkyl 2

Số điểm bạn có thể cho là

Trả lời

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai. Các trường bắt buộc được đánh dấu *

Chat với chúng tôi qua Zalo
Gọi ngay